Het hoofdmenu van WinTree is op dezelfde wijze opgebouwd als standaard Windows-programma's. Bovenin het scherm staan de verschillende menu’s. Door op een menu te klikken worden de onderliggende menukeuzes getoond. Indien er achter een menukeuze een zwart pijltje staat betekent dit dat hier submenu’s aanwezig zijn.

Via het menu Venster worden alle actieve vensters (schermen) getoond en er kan van daaruit tussen de verschillende vensters gewisseld worden. Met de menukeuze Vensters sluiten kunnen alle actieve vensters in een keer gesloten worden.

Het menu Help wordt gebruikt om via de keuze WinTree Help toegang te krijgen tot deze handleidingwebsite. Tevens kan, middels de menukeuze TSD Remote Support, medewerkers van TSD toegang tot de computer gegeven worden voor ondersteuning.